Les écoles ont toujours été une des grandes causes de la communauté francophone. Dans une situation minoritaire comme on retrouve à Windsor, l’enseignement du français joue un rôle primordiale dans le maintien de la langue et de la culture. Aucun système d’éducation française n’a jamais vu le jour du côté américain de la rivière, fait qui contribua sans doute à l’assimilation totale de la population canadienne-française de la côte nord. Mais du côté canadien, des écoles françaises ont existé, tant bien que mal, presque depuis le début de la colonie. En fait, la première école française en Ontario a été établie à la paroisse de l’Assomption, à Sandwich, en 1786.
 
À l’époque du Progrès, les écoles de l’Ontario sont officiellement anglaises mais, en théorie, rien n’empêche l’embauche de professeurs francophones dans des milieux où la majorité des contribuables parlent français. En général, le système semble satisfaisant, comme l’indique le rapport annuel de 1881, livré au conseil d’Essex Nord par l’inspecteur Théodule Girardot. Il loue la construction de deux nouvelles écoles, une dans le canton de Tilbury Ouest, où un grand nombre de Québécois continuent à s’établir, et l’autre dans Sandwich Est. Il déplore cependant le fait que plus de 800 enfants du district n’ont pas fréquenté l’école au cours de l’année précédente et réprimande certains syndics de toujours vouloir engager des instituteurs « à bon marché ». Son adresse nous peint un bon portrait de l’état de l’éducation française à l’époque .
 
Le Progrès appuie l’idée d’écoles bilingues, reconnaissant la nécessité de bien apprendre l’anglais dans une province anglophone. Ce n’est pas le cas chez Le Courrier d’Essex, rival principal du Progrès. La politique éditoriale du Courrier favorise la séparation des Canadiens-français en écoles complètement françaises (au moins pour les étudiants de moins de dix ans) comme le seul moyen de conserver la langue française à Windsor et environs . Le gouvernement de l’époque n’est pas prêt à supporter une telle solution, mais tolère le système officieusement bilingue.

Mais en 1890, une nouvelle loi proposée par l’opposition conservatrice à Queen’s Park demande que toute instruction en Ontario se fasse en anglais seulement. Bien que facilement défaite par le gouvernement libéral d’Oliver Mowat, cette loi annonce les troubles qui séviront dans la province au prochain siècle avec le passage du Règlement 17. Le Progrès critique cette mentalité qui voudrait faire de l’anglais la langue unique en Ontario , .
 
Le Progrès porte aussi attention aux questions scolaires sur le plan local aussi bien que provincial, se prononçant, par exemple, sur la situation des écoles à Belle-Rivière en 1982 . En 1894, les membres de la paroisse Saint-Alphonse, à Windsor, lancent une pétition pour obtenir un enseignant français pour leur école qui comprend surtout des élèves francophones . Les lettres qui paraissent dans le journal dans les semaines qui suivent montrent à quel point ce sujet a le pouvoir d’exercer la communauté locale , . On lit plus tard que la pétition portera fruit et que les paroissiens auront leur maître français .
 
Les conseils scolaires sont composés de comités de « syndics » qui gèrent les affaires de chaque école. Ce rôle est très important pour les membres de la communauté, comme le montre un article décrivant les démarches du syndic Cousineau, qui réussit à obtenir justice pour les contribuables francophones de Sandwich Ouest . Mais pas tous les fonctionnaires sont aussi honorables. Le Progrès prend grand plaisir à dénoncer la corruption évidente dans la conduite de Jos Durocher, président du conseil scolaire de Sandwich Ouest. On l’accuse d’avoir frauder les contribuables en remplissant ses propres poches d’argent destiné aux enseignants - accusations d’autant plus délicieuses du fait que M. Durocher est aussi le reeve conservateur du canton .
 
À cette époque, l’éducation s’arrête à la fin de l’école primaire pour la plupart des gens. Tous les élèves doivent passer des examens provinciaux pour être promus d’une année à l’autre. La remise des diplômes est un événement important dans les petites communautés canadiennes-françaises d’Essex et de Kent et Le Progrès imprime régulièrement les résultats des élèves , , , .