Windsor à la fin du 19e siècle est une des petites communautés situées sur la rive canadienne de la rivière Détroit. Tout en faisant partie intégrale de l’économie agricole des comtés d’Essex et Kent, Windsor et les municipalités avoisinantes de Sandwich, Walkerville et Sandwich Est sont en même temps en voie d’adaptation rapide aux développements commerciaux et industriels de la grande ville de Détroit sur la rive nord. Plusieurs traversiers relient les bords canadiens et américains ; les voies ferrées du Grand Tronc, du Canada Southern et du Canadien Pacifique facilitaient le transport avec le reste du pays.

Détroit, fondé par Cadillac en 1701, est le plus ancien peuplement européen de l’intérieur du continent , . Au tournant du siècle, cette ville de 200,000 âmes a depuis longtemps perdu son identité française, mais une forte présence canadienne-française lui donne toujours un cachet tout à fait particulier parmi les grandes villes américaines , . Sur la rive sud, les Canadiens-français constituent 50 % de la population totale. Détroit est en train de devenir un des grands centres commerciaux et industriels de l’Amérique ; plusieurs habitants de Windsor travaillent déjà dans les manufactures de « l’autre bord » . D’autres fournissent les matériels pour ces grandes entreprises ; tous achètent les produits fabriqués dans les usines de Détroit.

Le peuplement de la rive sud (canadienne) avait commencé en 1749, à la Petite Côte (aujourd’hui LaSalle), nom encore en usage à l’époque du Progrès. La colonie s’était alors étendue vers le sud, jusqu’à l’embouchure de la Rivière-aux-Canards, et aussi vers l’est, le long de la rivière Détroit, jusqu’à l’embouchure du lac Sainte-Claire. En 1767, la mission aux Hurons devient officiellement la paroisse de l’Assomption , , , la plus ancienne en Ontario. Lorsque Détroit passe aux Américains en 1796, plusieurs Loyalistes traversent la rivière et fondent Sandwich, à l’ouest de l’Assomption ; plus loin à l’est, en face de la ville de Détroit, des commerçants loyalistes et écossais établissent un petit centre commercial autour du quai du traversier de François Baby. Ce sont les débuts de la ville de Windsor.

Cent ans plus tard, la rive sud est en pleine effervescence. Windsor devient officiellement cité en 1892 ; c’est le centre commercial de toute la région, et terminus du Great Western Railway (le Grand Tronc) et du Canadien Pacifique . Toujours entouré des vieilles fermes françaises, Windsor est relié par tramway électrique à Sandwich, le chef-lieu du comté d’Essex. À l’est, le tramway s’étend à Walkerville, où Hiram Walker a établi son empire basé sur la production de whisky pour le marché américain. Le tramway se rend même jusqu’à Tecumseh, en passant par Sandwich Est, où dans quelques années Henry Ford établira la première usine d’automobile au Canada. La première mention d’une voiture paraît dans les pages du Progrès en 1901 ; sept ans plus tard, un article dans Le Courrier témoigne de la prolifération rapide de ce mode de transport .

Le Progrès, bien qu’intéressé avant tout aux dossiers concernant les Canadiens-français, est un joueur important sur la scène municipale à Windsor et, à travers ses pages, nous obtenons un portrait fidèle de la vie quotidienne dans les villes frontalières à la fin du 19e siècle. Un éditorial publié le 6 juin 1901, à l’occasion 20ième anniversaire du Progrès, fait le point sur Windsor au tournant du siècle, décrivant les changements qui ont eu lieu au cours des 20 dernières années et dressant la liste de commerces et personnages importants qui ont laissé leur marque sur la communauté .

Le Progrès est fortement impliqué dans la scène politique à Windsor, que ce soit au niveau municipal, provincial ou national. On retrouve dans ses pages le témoignage des liens profonds de la communauté avec la ville de Détroit et la perspective particulière de la vie dans une ville frontalière. Les commerces et les industries de Windsor et environs font figure dans de nombreux articles et publicités et on y met en vedette plusieurs des lieux communs et personnages notables de la ville. Le journal rapporte d’ailleurs les nouvelles, potins et commérages de toutes les communautés qui constituent présentement la ville de Windsor : Sandwich, Walkerville, Sandwich Est, Pillette Corners, Les Marais. Comme dans les journaux d’aujourd’hui, le crime semble être une préoccupation majeure du Progrès et de ses lecteurs, et on verse beaucoup d’encre concernant les infractions des deux côtés de la frontière. Bref, le journal nous donne un bon aperçu de la vie quotidienne des Windsorois à cette époque lointaine.