Windsor est le centre commercial du comté d’Essex, situé sur la voie maritime des grands lacs et placé de façon idéale pour profiter du commerce international. Le comté est avant tout une région agricole, mais on y exploite d’autres naturelles telles que l’huile et le gaz naturel ; en fait, Tilbury, à l’autre bout du comté, est le site du premier « boom » pétrolier au Canada , , . L’industrie forestière est aussi une activité profitable dans la région, bien que, déjà en 1902, on commence à s’inquiéter de la vulnérabilité de cette ressource .
 
Les gens viennent à Windsor pour acheter tout ce dont ils ont besoin. Une bonne façon de constater l’importance du secteur commercial de Windsor est de parcourir les annonces publicitaires qui remplissent les pages du Progrès , , . Plusieurs magasins importants à l’époque sont disparus depuis longtemps, comme les commerçants Straith, MacDonald & Bartlett , Lassaline , Peck , Boug Peddie , Bowlby et Patten .
 
Les gens viennent de loin pour faire leurs achats à Windsor ; en plus, les chemins de fers et les traversiers amènent un grand nombre de voyageurs. Par conséquent, Windsor a toujours été une ville d’hôtels, comme on peut le voir dans cette page d’annonces qui souligne l’importance de ce secteur de l’économie . (Combien de ces établissements existent encore aujourd’hui ?). On peut retrouver plus de renseignements sur les hôtels de la région dans les rapports de l’inspecteur des licences pour Essex Nord, poste occupé pendant plusieurs années par Gaspard Pacaud lui-même .
 
En plus d’avoir d’un marché important pour les boissons alcooliques, Windsor est doué d’un climat favorable et d’une proximité aux États-Unis, deux autres facteurs qui vont contribuer au développement d’une industrie importante de vins et de spiritueux. Hiram Walker établit sa distillerie du côté canadien de la rivière afin d’échapper aux tendances prohibitionnistes des États-Unis et afin d’avoir accès aux marchés de l’empire britannique. Mais il est loin d’être le seul. Un autre distilleur, Patrice Bénéteau, fabrique du brandy et de l’eau de vie à Sandwich ; en collaboration avec Hyppolite Girardot, fabriquant de vins, il entreprend une campagne pour obtenir des conditions plus favorables à la production de boissons alcooliques . Plusieurs brasseries se situent aussi à Windsor , , .
 
La production viticole de cette époque prévoit présage l’industrie actuelle dans le comté d’Essex , . Outre Girardot et Robinet, qui sont les principaux viticulteurs de la région, plusieurs autres commerçants produisent du vin à Windsor, entre autres Leboeuf , et Charles Montreuil , . Jules Robinet est considéré le chef de file des viticulteurs d’Essex. Son magasin au coin des rues Sandwich et Mill existe toujours aujourd’hui ,.