La politique est vivement contestée à Windsor à cette époque. Le Progrès, en général, reflète la perspective libérale et canadienne-française de ses propriétaires, mais nous donne aussi un bon aperçu de la scène politique à Windsor au tournant du siècle. Sur le plan municipal, on y retrouve des articles concernant certains projets entrepris par les conseils municipaux et aussi certains problèmes auxquels ils doivent faire face . On se penche sur des cas de fraude et de corruption qui touchent la vie quotidienne des gens de la ville , , .  Le Progrès publie régulièrement les rapports de réunions des conseils municipaux ; ceux-ci paraissent parfois très mouvementés , . En 1902, Le Progrès fait paraître la liste des fonctionnaires publics et de leurs salaires ; bien que le but des frères Paucaud est de souligner l’iniquité du nombre de postes accordés aux Canadiens-français, qui comportent 50% de la population, la liste nous permet de voir quels sont les postes importants à cette époque .
 
Les élections municipales reçoivent toujours beaucoup d’attention dans les pages du Progrès. Par exemple, en 1894, le journal mène la charge contre le candidat du P.P.A (Protestant Protection Association), que les frères Pacaud considèrent anti-catholique et anti-français . L’année suivante, les P.P.A et leurs alliés Sons of America sont défaits à nouveau et le Progrès nous offre plusieurs commentaires sur la victoire de candidats qu’on considère plus modérés , .
 
Le Progrès témoigne aussi des luttes provinciales qui ont lieu à Windsor. Gaspard Pacaud lui-même, rédacteur-en-chef du Progrès, se présente comme député libéral et, à l’âge de 26 ans, devient le plus jeune député jamais élu au parlement l’Ontario . Le premier ministre de l’Ontario, Oliver Mowat, se rend à Windsor en 1894, visite rapporté avec grand enthousiasme par le journal libéral . Mais en 1902, les frères Pacaud n’hésitent pas à supporter le conservateur Joseph Réaume contre le libéral William McKee, qu’on traite d’Orangiste fanatique , .

Les citoyens de Windsor et environs participent aussi à la politique fédérale. Comme d’habitude, Le Progrès privilège le point de vue libéral, ne laissant aucun doute sur l’identité et le caractère des partisans du parti conservateur : les articles paraissant avant et après l’élection fédérale de 1896 nous donne une bonne idée de l’atmosphère politique à Windsor trente ans après la Confédération. , , .