À l’époque du Progrès, la ville de Windsor ne comprend qu’une partie minuscule de son étendue actuelle. En 1881, les limites de la ville s’étendent de la rivière Détroit au nord jusqu’au chemin de Tecumseh au sud. Vers l’ouest, la ville s’arrête à la rue Crawford, à l’est, à la rue Langlois. À toute fin pratique, le développement vers le sud s’arrête à la rue Elliot ; tout le reste est terre agricole (Carte, 1881 Historical Atlas of Essex and Kent).
 
Sous la rubrique « Ville et Comté », le Progrès présente, pendant plus de vingt ans, tout un pot-pourri de nouvelles, potins et commérages de Windsor et environs , , , . En plus, on retrouve dans les pages des journaux, de façon régulière, les petites nouvelles de toutes les communautés (Carte, 1881 Historical Atlas of Essex and Kent) qui font maintenant partie de Windsor
 
Cinq miles à l’ouest de Windsor, on retrouve la ville de Sandwich , , , fondée par les Loyalistes en 1797. Site de la paroisse de l’Assomption, à l’époque du Progrès Sandwich est le chef-lieu du comté d’Essex, le siège épiscopal du diocèse de London et le site de la cour provinciale. À l’est de Windsor, on retrouve un quartier qu’on nomme Les Outaouais , , d’après un ancien village autochtone situé cent ans plus tôt au pied de ce qui est maintenant la rue Louis. Plus loin à l’est, c’est la communauté de Walkerville , , qui a eu ses débuts en 1856 lorsque l’américain Hiram Walker achète 468 acres pour établir une distillerie sur le sol canadien. Toujours en remontant la rivière, on arrive au canton de Sandwich Est, terrain qui deviendra plus tard la ville de Riverside, et qui comprend à cette époque des peuplements à la Petite Rivière et à Pillette Corners . Il y a aussi un peuplement important au sud de Windsor, au Grand Marais , , dans le canton de Sandwich Ouest.
 
Dans le pages du Progrès et de ses compétiteurs, on trouver un portrait de la vie quotidienne à Windsor. La ville est véritablement bilingue, avec une population francophone de 50 %. Un dialogue comique entre une vendeuse francophone et un de ses clients anglais au marché de Windsor, bien que quelque peu satirique, est sans doute représentatif d’échanges qui ont lieu quotidiennement dans la ville . Le marché de Windsor est une institution importante dans une région qui demeure essentiellement agricole et Le Progrès se penche sur l’état de cet établissement . On aperçoit ailleurs dans les pages du Progrès de nombreux établissement que l’on reconnaît encore aujourd’hui, sous une forme ou une autre, tels que Mackenzie Hall , l’hôpital Hôtel Dieu , la taverne Dominion House , , le magasin de Jules Robinet au coin des rues Mill et Sandwich , , et le service de pompes funèbres de Climaque Janisse .
 
Le Progrès témoigne aussi du passage de plusieurs citoyens notables de Windsor. Entre autres, on peut y lire la nécrologie du père Wagner, fondateur de la paroisse Saint-Alphonse et constructeur de l’Hôtel-Dieu . Lorsque Vital Ouellette meurt, l’homonyme de la rue principale de Windsor se mérite une édition de deuil, avec les colonnes encadrées de noir , . On retrouve aussi la nécrologie de gens important comme l’ancien maire de Windsor John Coventry et l’homme d’affaire renommé William Bartlett , . Hiram Walker figure souvent dans les pages du journal . Le reportage d’un souper pour célébrer l’anniversaire du Windsor Record en 1891 nous indique qui faisait partie de la haute société à Windsor à cette époque (du moins ceux qui sont sympathiques au parti libéral!) . On retrouve d’ailleurs dans le journal le portrait de gens de classe moyenne qui ont contribué à la vie sociale et commerciale de Windsor , .